Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

Отдел по образованию  Толочинского районного исполнительного комитета

Русский
Карта сайта Электронное обращение На главную

Меню

Главная
Проход по ссылкам навигации

Календарь новостей

<<Октябрь, 2018>>
пнвтсрчтптсбвс
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031

Горячие новости


31.10.2018
30 октября 2018 года состоялся РАЙОННЫЙ ЭТАП ОБЛАСТНОГО КОНКУРСА ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО МАСТЕРСТВА «ЛУЧШИЙ КЛАССНЫЙ РУКОВОДИТЕЛЬ – 2018»

подробнее...

22.10.2018
04.10.2018 адбылося пасяджэнне раённага метадычнага аб’яднання настаўнiкаў беларускай мовы i лiтаратуры па тэме “Фарміраванне ў вучняў сацыяльных і асобасна значымых якасцей сродкамі вучэбных прадметаў «Беларуская мова», «Беларуская літаратура”

подробнее...

22.10.2018
Толочинские борцы на пьедестале почета турниров в Гомеле и Витебске

подробнее...

22.10.2018
Заседание Школы молодого учителя

подробнее...

19.10.2018
В Толочине юные легкоатлеты почтили память заслуженного тренера

подробнее...

Контактная информация

Адрес: Витебская область, г.Толочин, ул.Ленина, 1, 211092
Телефон/факс: 2 17 72
Электронная почта: roo.tolochin@tut.by

статистика посещений

Яндекс.Метрика

 

Лекция 11 класс повышенный уровень   Теория органического строения. Алканы, циклоалканы

      Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. 

     Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

2) Химическое строение можно устанавливать химическими методами. В настоящее время используются также современные физические методы.

3) Свойства веществ зависят от их химического строения.

4) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

5) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. 

1) Строение атома углерода.

Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s22s22p2 или схематически 

Углерод в органических соединениях четырехвалентен. 

Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s- орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:

В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона.

2) Сигма и пи-связи.

Перекрывание атомных орбиталей вдоль линии, связывающей ядра атомов, приводит к образованию σ-связей. 

Между двумя атомами в химической частице возможна только одна σ-связь. Все σ-связи обладают осевой симметрией относительно межъядерной оси.

При дополнительном перекрывании атомных орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу, образуются  1s2 2s2 3s2

π-связи. 

В результате этого между атомами возникают кратные связи:

Одинарная (σ)

Двойная (σ+π)

Тройная (σ + π + π)

С-С, С-Н,  С-О                  

С=O  и С=С                                    

С≡С и С≡N

     

3) Гибридизация. 

    Поскольку четыре электрона  у атома углерода различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.

     1. При обобществлении  четырех орбиталей возбужденного атома углерода (одной 2s- и трех 2p- орбиталей) образуются четыре  новых равноценных sp3- гибридных орбитали, имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp3- гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109028' (наиболее выгодное расположение). Такое состояние атома углерода называют первым валентным состоянием.

     2. При sp2-гибридизации смешиваются одна s- и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали, оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под  углом 120°. Такое состояние атома углерода называютвторым валентным состоянием.

    3. При sp-гибридизации сливаются одна s- и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рас сматриваемого атома углерода под углом 180°. Такое состояние атома углерода называют третьим валентным состоянием.

ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.

Тип    гибридизации

Геометрическая   форма  

Угол

между

связями

Примеры

sp

линейная

180o

Алкины.

SHAPE \* MERGEFORMAT

sp2

треугольная

120o

Алкены, диены, ароматические соединения, карбонильные соединения, карбоксильная группа.

SHAPE \* MERGEFORMAT

sp3

тетраэдрическая              

109,5o   

Алканы, спирты.

SHAPE \* MERGEFORMAT

 

  Строение молекулы метана:  

Строение сигма (1) и пи (2) связей молекулы этилена.

Строение ацетилена


4) Изомерия.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение. 

      Например, веществ с молекулярной формулой С4Н10 существует два:

 н-бутан (с линейным скелетом):  СН3 – СН2 – СН2 – СН3 и   изо-бутан, или 2-метилпропан: СН3 – СН – СН3   

                                     ‌

                                   СН3        Они являются изомерами. 

Изомерия бывает структурная и пространственная.

Структурная изомерия.

       1.Изомерия углеродного скелета - обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы (см. бутан и изобутан).

       2.Изомерия положения кратной связи или функциональной группы  -обусловлена различным положением какой-либо реакционноспособной группы при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, пропану соответствуют два изомерных спирта:

СН3 – СН2 – СН2 – ОН   - пропанол-1 или н-пропиловый спирт

 и  СН3 – СН – СН3

             │

             ОН             - пропанол-2 или изопропиловый спирт.

Изомерия  положения кратной связи, например, в бутене-1  и бутене-2

СН3 – СН2 – СН=СН2   - бутен-1

СН3 – СН=СН – СН3     - бутен-2.

       3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, отонсящихся к разным классам органических соединений:

        - алкены и циклоалканы (с С3)

        - алкины и диены (с С3)

        - спирты и простые эфиры (с С2)

        - альдегиды и кетоны (с С3)

        - одноосновные предельные карбоновые кислоты и сложные эфиры (с С2)

Пространственная изомерия   - подразделяется на два вида:геометрическую  (или цис-транс-изомерию) и оптическую.

       Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи или циклопропановое кольцо; она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи или в цикле. В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение).

          Понятия «цис» и «транс» обычно относят к паре одинаковых заместителей, а если все заместители разные, то условно к одной из пар. 
- две формы этилен-1,2-дикарбоновой кислоты — цис-форма, или малеиновая кислота (I), и транс-форма, или фумаровая кислота (II)     SHAPE \* MERGEFORMAT

         

     (I)                                      (II)

 

 

 Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т.е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению). Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т.е.атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями. Примером может служить молочная кислота:

   CH3-C*HCOOH   

           \

            ОН   (асимметрический атом углерода отмечен звёздочкой).


  Молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами(энантиомерами).

Физические и химические свойства оптических изомеров часто очень похожи, но они могут сильно отличаться по биологической активности, вкусу и запаху.  

Классификация органических веществ.

Класс веществ

Характеристика

Общая

формула

Cуффикс ли префикс

У г л е в о д о р о д ы

Алканы

Все связи одинарные

CnH2n+2

 

-«АН»

Алкены

1 двойная

С=С связь

CnH2n

-«ЕН»

Диены

2 двойные

С=С связи

CnH2n-2

-«ДИЕН»

Алкины

1 тройная связь С≡С

CnH2n-2

-«ИН»

Циклоалканы

Замкнутая в кольцо углеродная цепь

CnH2n

ЦИКЛО-

Арены (ароматические углеводороды)

Содержат бензольное кольцо

CnH2n-6

…-бензол

Кислородсодержащие

соединения

Спирты

-ОН

CnH2n+2O

СН3ОН

-«ОЛ»

Фенолы

Бензольное кольцо и в нём

- ОН

CnH2n-6O

С6Н5ОН

…-фенол

Альдегиды

  –С=О

Н

CnH2nO

НСНО

-«АЛЬ»

Кетоны

– С –

О

CnH2nO

С3Н6О

-«ОН»

Карбоновые кислоты

  –С=О

   ОН

CnH2nO2

НСООН

…-овая кислота

Сложные эфиры

R –C=O

   OR

CnH2nO2

… -эфир

Азотсодержащие соединения

Нитросоединения

R –NO2

CnH2n+1NO2

нитро-…

Амины

– NH2

или –NH-

или – N –

       │

CnH2n+3N

СН32

…-амин

Аминокислоты

Содержит -NHи –COOH

CnH2n+1NO2

амино-…

-кислота

     

Номенклатура органических веществ

Корни

С1 – мет                                         С6 – гекс

С– эт                                                   С– гепт

С3 – проп                                         С– окт

С4 – бут                                                 С– нон

С– пент                                         С10 – дек

Окончания

-ан – есть только одинарные связи С−С в молекуле

-ен – есть одна двойная связь С=С в молекуле

-ин – есть одна тройная связь С≡С в молекуле

-диен – есть две двойные связи С=С в молекуле

 Старшинство функциональных групп в молекуле

Группа

Префикс

Суффикс (или окончание)

-СООН

Карбокси-

-овая кислота

–С=О

    │

    Н

Формил-

-аль

– С –

  ║

  О

Оксо-

-он

-ОН

Гидрокси-

-ол (-овый спирт)

– NH2

Амино-

-амин

– NО2

Нитро-

-

С=С

-

-ен

С≡С

-

-ин

Галогены

Фтор-, хлор- и т.д.

-

Углеводородный радикал

Алкил-

-