Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

Отдел образования, спорта и туризма Толочинского райисполкома

Русский
Карта сайта Электронное обращение На главную

Меню

Главная
Проход по ссылкам навигации

Календарь новостей

<<Май, 2018>>
пнвтсрчтптсбвс
123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031

Горячие новости


03.05.2018
ПОДВЕДЕНЫ ИТОГИ ОБЛАСТНОГО КОНКУРСА поэтических произведений ”Рифма.by“

подробнее...

02.05.2018
Подведены итоги областного этапа конкурса «Компьютер. Образование. Интернет»

подробнее...

02.05.2018
Внимание! Впереди летняя оздоровительная кампания

подробнее...

16.04.2018
Об итогах районного обучающего семинара «Аттестация педагогических кадров»

подробнее...

13.04.2018
12.04.2018 года в ГУО «Средняя школа №2 г. Толочина» состоялось РМО учителей русского языка и литературы по теме «Содержание уроков русского языка и литературы, факультативных занятий как условие и средство развития познавательных интересов учащихся и их способностей».

подробнее...

Контактная информация

Адрес: Витебская область, г.Толочин, ул.Ленина, 1, 211092
Телефон/факс: 2 17 72
Электронная почта: roo.tolochin@tut.by

статистика посещений

Яндекс.Метрика

 

Лекция 11 класс повышенный уровень   Теория органического строения. Алканы, циклоалканы

      Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. 

     Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

2) Химическое строение можно устанавливать химическими методами. В настоящее время используются также современные физические методы.

3) Свойства веществ зависят от их химического строения.

4) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

5) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. 

1) Строение атома углерода.

Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s22s22p2 или схематически 

Углерод в органических соединениях четырехвалентен. 

Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s- орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:

В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона.

2) Сигма и пи-связи.

Перекрывание атомных орбиталей вдоль линии, связывающей ядра атомов, приводит к образованию σ-связей. 

Между двумя атомами в химической частице возможна только одна σ-связь. Все σ-связи обладают осевой симметрией относительно межъядерной оси.

При дополнительном перекрывании атомных орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу, образуются  1s2 2s2 3s2

π-связи. 

В результате этого между атомами возникают кратные связи:

Одинарная (σ)

Двойная (σ+π)

Тройная (σ + π + π)

С-С, С-Н,  С-О                  

С=O  и С=С                                    

С≡С и С≡N

     

3) Гибридизация. 

    Поскольку четыре электрона  у атома углерода различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.

     1. При обобществлении  четырех орбиталей возбужденного атома углерода (одной 2s- и трех 2p- орбиталей) образуются четыре  новых равноценных sp3- гибридных орбитали, имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp3- гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109028' (наиболее выгодное расположение). Такое состояние атома углерода называют первым валентным состоянием.

     2. При sp2-гибридизации смешиваются одна s- и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали, оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под  углом 120°. Такое состояние атома углерода называютвторым валентным состоянием.

    3. При sp-гибридизации сливаются одна s- и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рас сматриваемого атома углерода под углом 180°. Такое состояние атома углерода называют третьим валентным состоянием.

ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.

Тип    гибридизации

Геометрическая   форма  

Угол

между

связями

Примеры

sp

линейная

180o

Алкины.

SHAPE \* MERGEFORMAT

sp2

треугольная

120o

Алкены, диены, ароматические соединения, карбонильные соединения, карбоксильная группа.

SHAPE \* MERGEFORMAT

sp3

тетраэдрическая              

109,5o   

Алканы, спирты.

SHAPE \* MERGEFORMAT

 

  Строение молекулы метана:  

Строение сигма (1) и пи (2) связей молекулы этилена.

Строение ацетилена


4) Изомерия.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение. 

      Например, веществ с молекулярной формулой С4Н10 существует два:

 н-бутан (с линейным скелетом):  СН3 – СН2 – СН2 – СН3 и   изо-бутан, или 2-метилпропан: СН3 – СН – СН3   

                                     ‌

                                   СН3        Они являются изомерами. 

Изомерия бывает структурная и пространственная.

Структурная изомерия.

       1.Изомерия углеродного скелета - обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы (см. бутан и изобутан).

       2.Изомерия положения кратной связи или функциональной группы  -обусловлена различным положением какой-либо реакционноспособной группы при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, пропану соответствуют два изомерных спирта:

СН3 – СН2 – СН2 – ОН   - пропанол-1 или н-пропиловый спирт

 и  СН3 – СН – СН3

             │

             ОН             - пропанол-2 или изопропиловый спирт.

Изомерия  положения кратной связи, например, в бутене-1  и бутене-2

СН3 – СН2 – СН=СН2   - бутен-1

СН3 – СН=СН – СН3     - бутен-2.

       3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, отонсящихся к разным классам органических соединений:

        - алкены и циклоалканы (с С3)

        - алкины и диены (с С3)

        - спирты и простые эфиры (с С2)

        - альдегиды и кетоны (с С3)

        - одноосновные предельные карбоновые кислоты и сложные эфиры (с С2)

Пространственная изомерия   - подразделяется на два вида:геометрическую  (или цис-транс-изомерию) и оптическую.

       Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи или циклопропановое кольцо; она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи или в цикле. В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение).

          Понятия «цис» и «транс» обычно относят к паре одинаковых заместителей, а если все заместители разные, то условно к одной из пар. 
- две формы этилен-1,2-дикарбоновой кислоты — цис-форма, или малеиновая кислота (I), и транс-форма, или фумаровая кислота (II)     SHAPE \* MERGEFORMAT

         

     (I)                                      (II)

 

 

 Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т.е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению). Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т.е.атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями. Примером может служить молочная кислота:

   CH3-C*HCOOH   

           \

            ОН   (асимметрический атом углерода отмечен звёздочкой).


  Молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами(энантиомерами).

Физические и химические свойства оптических изомеров часто очень похожи, но они могут сильно отличаться по биологической активности, вкусу и запаху.  

Классификация органических веществ.

Класс веществ

Характеристика

Общая

формула

Cуффикс ли префикс

У г л е в о д о р о д ы

Алканы

Все связи одинарные

CnH2n+2

 

-«АН»

Алкены

1 двойная

С=С связь

CnH2n

-«ЕН»

Диены

2 двойные

С=С связи

CnH2n-2

-«ДИЕН»

Алкины

1 тройная связь С≡С

CnH2n-2

-«ИН»

Циклоалканы

Замкнутая в кольцо углеродная цепь

CnH2n

ЦИКЛО-

Арены (ароматические углеводороды)

Содержат бензольное кольцо

CnH2n-6

…-бензол

Кислородсодержащие

соединения

Спирты

-ОН

CnH2n+2O

СН3ОН

-«ОЛ»

Фенолы

Бензольное кольцо и в нём

- ОН

CnH2n-6O

С6Н5ОН

…-фенол

Альдегиды

  –С=О

Н

CnH2nO

НСНО

-«АЛЬ»

Кетоны

– С –

О

CnH2nO

С3Н6О

-«ОН»

Карбоновые кислоты

  –С=О

   ОН

CnH2nO2

НСООН

…-овая кислота

Сложные эфиры

R –C=O

   OR

CnH2nO2

… -эфир

Азотсодержащие соединения

Нитросоединения

R –NO2

CnH2n+1NO2

нитро-…

Амины

– NH2

или –NH-

или – N –

       │

CnH2n+3N

СН32

…-амин

Аминокислоты

Содержит -NHи –COOH

CnH2n+1NO2

амино-…

-кислота

     

Номенклатура органических веществ

Корни

С1 – мет                                         С6 – гекс

С– эт                                                   С– гепт

С3 – проп                                         С– окт

С4 – бут                                                 С– нон

С– пент                                         С10 – дек

Окончания

-ан – есть только одинарные связи С−С в молекуле

-ен – есть одна двойная связь С=С в молекуле

-ин – есть одна тройная связь С≡С в молекуле

-диен – есть две двойные связи С=С в молекуле

 Старшинство функциональных групп в молекуле

Группа

Префикс

Суффикс (или окончание)

-СООН

Карбокси-

-овая кислота

–С=О

    │

    Н

Формил-

-аль

– С –

  ║

  О

Оксо-

-он

-ОН

Гидрокси-

-ол (-овый спирт)

– NH2

Амино-

-амин

– NО2

Нитро-

-

С=С

-

-ен

С≡С

-

-ин

Галогены

Фтор-, хлор- и т.д.

-

Углеводородный радикал

Алкил-

-